The Second-Generation Click-to-Sense Probe for Intraoperative Diagnosis of Breast Cancer Tissues Based on Acrolein Targeting

化学 丙烯醛 叠氮化物 点击化学 共价键 碳化物 细胞器 癌症 光化学 组合化学 生物化学 催化作用 有机化学 内科学 医学
作者
Ambara R. Pradipta,Hiroyuki Michiba,Anna Kubo,Motoko Fujii,Tomonori Tanei,Koji Morimoto,Kenzo Shimazu,Katsunori Tanaka
出处
期刊:Bulletin of the Chemical Society of Japan [Oxford University Press]
卷期号:95 (3): 421-426 被引量:12
标识
DOI:10.1246/bcsj.20210387
摘要

Abstract Recently, we found that a bulky 2,6-diisopropylphenyl azide is more reactive than a simple phenyl azide toward acrolein. Herein, we conjugated tetramethylrhodamine (TAMRA) to the bulky phenyl azide and utilized it as a second-generation click-to-sense (CTS) probe to analyze cancer by targeting the cellular acrolein. Subsequently, we observed that this second-generation CTS probe could distinguish breast cancer tissues with higher sensitivity than the first-generation CTS probe. Moreover, adding Rh2(OAc)4 to the system promotes the formation of a metal carbenoid intermediate that accelerates the covalent attachment of the probe to an organelle in the cancer cells.

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