Asymmetric intermolecular allylic C–H amination of alkenes with aliphatic amines

烯丙基重排 胺化 化学 溴化物 催化作用 分子间力 芳基 分子 组合化学 药物化学 有机化学 烷基
作者
Kelvin Pak Shing Cheung,Jian Fang,Kallol Mukherjee,Andranik Mihranyan,Vladimir Gevorgyan
出处
期刊:Science [American Association for the Advancement of Science (AAAS)]
卷期号:378 (6625): 1207-1213 被引量:42
标识
DOI:10.1126/science.abq1274
摘要

Aliphatic allylic amines are found in a great variety of complex and biorelevant molecules. The direct allylic C–H amination of alkenes serves as the most straightforward method toward these motifs. However, use of widely available internal alkenes with aliphatic amines in this transformation remains a synthetic challenge. In particular, palladium catalysis faces the twin challenges of inefficient coordination of Pd(II) to internal alkenes but excessively tight and therefore inhibitory coordination of Pd(II) by basic aliphatic amines. We report a general solution to these problems. The developed protocol, in contrast to a classical Pd(II/0) scenario, operates through a blue light–induced Pd(0/I/II) manifold with mild aryl bromide oxidant. This open-shell approach also enables enantio- and diastereoselective allylic C–H amination.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
星辰大海应助嗷呜采纳,获得10
刚刚
Vegeta完成签到 ,获得积分10
2秒前
程潇是我女神完成签到 ,获得积分10
7秒前
tfq200完成签到,获得积分10
7秒前
7秒前
科目三应助科研通管家采纳,获得10
7秒前
reflux应助科研通管家采纳,获得10
7秒前
李健应助科研通管家采纳,获得10
8秒前
烟花应助温柔梦松采纳,获得10
8秒前
研友Bn完成签到 ,获得积分10
14秒前
果酱完成签到,获得积分10
14秒前
Yann完成签到 ,获得积分10
18秒前
shinysparrow应助电子屎壳郎采纳,获得200
21秒前
小买完成签到 ,获得积分10
21秒前
我是老大应助令散内方采纳,获得10
23秒前
流星雨完成签到 ,获得积分10
24秒前
29秒前
雪山飞龙发布了新的文献求助10
30秒前
温柔梦松发布了新的文献求助10
34秒前
研友_GZ3zRn完成签到 ,获得积分0
36秒前
肥羊七号完成签到 ,获得积分10
42秒前
闪闪的斑马完成签到,获得积分10
44秒前
皮皮完成签到 ,获得积分10
45秒前
云泥完成签到 ,获得积分10
46秒前
电子屎壳郎完成签到,获得积分10
53秒前
多么完美的一天完成签到,获得积分10
1分钟前
果酱的奥特曼完成签到,获得积分10
1分钟前
冬叶完成签到,获得积分10
1分钟前
秋风暖暖完成签到 ,获得积分0
1分钟前
Skywalker完成签到,获得积分10
1分钟前
Dave完成签到 ,获得积分10
1分钟前
瓜瓜猫完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
乐宝完成签到,获得积分10
1分钟前
学呀学完成签到 ,获得积分10
1分钟前
yY0720发布了新的文献求助30
2分钟前
跪斗丶完成签到 ,获得积分10
2分钟前
温柔梦松完成签到,获得积分20
2分钟前
reflux应助科研通管家采纳,获得10
2分钟前
yY0720完成签到,获得积分10
2分钟前
高分求助中
Un calendrier babylonien des travaux, des signes et des mois: Séries iqqur îpuš 1036
Sustainable Land Management: Strategies to Cope with the Marginalisation of Agriculture 1000
Corrosion and Oxygen Control 600
Python Programming for Linguistics and Digital Humanities: Applications for Text-Focused Fields 500
Heterocyclic Stilbene and Bibenzyl Derivatives in Liverworts: Distribution, Structures, Total Synthesis and Biological Activity 500
重庆市新能源汽车产业大数据招商指南(两链两图两池两库两平台两清单两报告) 400
Division and square root. Digit-recurrence algorithms and implementations 400
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 有机化学 工程类 生物化学 纳米技术 物理 内科学 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 电极 光电子学 量子力学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 2546139
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2175672
关于积分的说明 5600244
捐赠科研通 1896399
什么是DOI,文献DOI怎么找? 946273
版权声明 565379
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 503557