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Metal‐Free Electrochemical [3+2] Cycloaddition between α‐Amino Carbonyls and Tosylmethyl Isocyanide en route to Substituted Imidazoles

化学 环加成 电化学 芳构化 组合化学 异氰 咪唑 催化作用 循环伏安法 基质(水族馆) 过渡金属 有机化学 电极 海洋学 物理化学 地质学
作者
Samrat Mallick,Mrinmay Baidya,Suman De Sarkar
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:366 (2): 241-247 被引量:16
标识
DOI:10.1002/adsc.202301071
摘要

Abstract The established strategy unveils a metal and mediator‐free electrochemical [3+2] cycloaddition approach among α ‐amino carbonyls and tosylmethyl isocyanide (TosMIC) fabricating substituted imidazole scaffolds. Implementation of electro‐redox conditions on this cycloaddition approach eliminates the essential requirement of transition metal catalysts and chemical oxidants. A wide variety of different functionalities are well tolerated under this reaction condition, contributing to the substrate scope and applicability. Several control experiments and cyclic voltammetry studies suggest an electro‐oxidation triggered successive C−C and C−N bond formations followed by rapid aromatization for constructing the five‐membered core structure.
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