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Palladium‐Catalyzed Acyl Suzuki–Miyaura Coupling from Carboxylic Acids In Situ Activated by HATU: An Efficient Way to Ketones Laid by Nitrogen Coordination

化学 六氟磷酸盐 催化作用 吡啶 原位 羧酸 有机化学 氮气 联轴节(管道) 密度泛函理论 偶联反应 组合化学 高分子化学 反应条件 航程(航空) 功能群
作者
Hui You,Daming Liu,Junyu Pan,Shuo Zhang,Chaoren Shen,Mengmeng Zhao,Wanfang Li
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:28 (43)
标识
DOI:10.1002/ejoc.202500799
摘要

A palladium‐catalyzed acyl Suzuki–Miyaura coupling between carboxylic acids and organoboronic acids has been developed, employing hexafluorophosphate azabenzotriazole tetramethyl uronium as an in situ activator. Using Pd 2 (dba) 3 /PCy 3 as the catalyst and K 2 CO 3 as the base, the reaction accommodates a broad range of both aliphatic and aromatic carboxylic acids. Controlled experiments and density functional theory calculations reveal that the pyridine nitrogen plays a critical role in the catalytic cycle.
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