Structurally Diverse Bisbenzylisoquinoline Alkaloids with Antiadipogenic Activity through PPARγ Downregulation from the Embryo of Nelumbo nucifera Seeds

莲藕 下调和上调 胚胎 生物 植物 化学 生物化学 莲花 细胞生物学 基因
作者
Peiliang Zhang,Jiadong Li,Jiyao Shi,Zhihong Cheng,Trevor C. Wu
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.3c01290
摘要

Six undescribed and six known bisbenzylisoquinoline alkaloids were isolated from the embryo of Nelumbo nucifera seeds. Their structures were fully characterized by a combination of 1H, 13C NMR, 2D NMR, and HRESIMS analyses, as well as ECD computational calculations. The antiadipogenic activity of 11 alkaloids was observed in a dose-responsive manner, leading to the suppression of lipid accumulation in 3T3-L1 cells. Luciferase assay and Western blot analysis showed that the active alkaloids downregulated peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARγ, a key antiadipogenic receptor) expression in 3T3-L1 cells. Analysis of the structure–activity relationship unveiled that a 1R,1′S configuration in bisbenzylisoquinoline alkaloids led to a notable enhancement in antiadipogenic activity. The resistance level against lipid accumulation highlighted a consistent pattern with the suppressive effect on the PPARγ expression. These activity results indicate that alkaloids from the embryo of N. nucifera seeds have a potential of antiobesity effects through PPARγ downregulation.
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