Direct Access to Thio- and Seleno-acetamides Bearing (Benzo)thiazoles by a Base-Promoted One-Pot Two-Step Three-Component Reaction of 2-Amino(benzo)thiazoles with Aryl Acetyl Chlorides and Dichalcogenides

化学 蒂奥- 芳基 硫族元素 酰胺 基础(拓扑) 一锅法合成 药物化学 偶联反应 组合化学 有机化学 催化作用 数学 数学分析 烷基
作者
Jingjie Tang,Luying Xie,Jiayu Liu,Shangyu Shi,Qikun Yang,Bo Zhang,Yingying Wang,Lin Chen,Shaohui Jia,Mingfang Ma,Zengyang Xie
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (6): 3702-3712 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.joc.3c02145
摘要

Highly efficient and practical carbon–chalcogen (S, Se) and amide bonds formation methodologies for the synthesis of thio- and seleno-acetamides were developed, via the base-promoted one-pot two-step reactions of 2-amino(benzo)thiazoles and aryl acetyl chlorides with dichalcogenides. This cross-coupling reaction afforded the goal products that had been chalcogenated regioselectively in moderate to good yields. Further transformations of the new synthesized compounds, DFT calculations and preliminary mechanism studies are discussed as well.
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