Decarboxylative Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition of Cyclic Enol Carbonates: Construction of a Bicyclo[3.3.0]octanone Skeleton

双环分子 环戊酮 化学 分子内力 立体中心 环加成 烯醇 脱羧 立体选择性 立体化学 烯烃 有机化学 催化作用 对映选择合成
作者
Yoichi Dokai,T. Amemiya,Tohru Yamada,Kodai Saito
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (41): 7562-7566 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c02956
摘要

Stereoselective synthesis of bicyclic cyclopentanones was achieved by sequential Tf 2 O-catalyzed decarboxylation and intramolecular [3 + 2] cycloaddition reactions of cyclic enol carbonates bearing an alkene unit. Four stereogenic centers in the obtained cyclopentanone were stereoselectively constructed. This method could be applied to the synthesis of various fused bicyclic products in moderate-to-good yields.
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