A General Strategy for the Synthesis of Truxinate Natural Products Enabled by Enantioselective [2+2] Photocycloadditions

环丁烷 化学 对映选择合成 环丁烷 催化作用 组合化学 环加成 立体化学 有机化学 戒指(化学)
作者
Matthew J. Genzink,Matthew D. Rossler,Herman Recendiz,Tehshik P. Yoon
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (35): 19182-19188 被引量:39
标识
DOI:10.1021/jacs.3c07132
摘要

Pseudodimeric cyclobutanes constitute a large class of natural products that could, in principle, be efficiently synthesized via [2+2] photocycloadditions. However, the difficulty in developing chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselective cycloadditions has limited their use in asymmetric syntheses. Herein, we show that chiral acid catalysts promote highly selective visible-light photocycloadditions, the products of which can be quickly transformed into truxinate natural products. This general approach has enabled the synthesis of both dimeric and pseudodimeric cyclobutane natural products with excellent enantioselectivity.
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