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Bifunctional 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene for Visible Light-Induced Heck-Type Perfluoroalkylation of Alkenes

化学 烯烃 烯类反应 双功能 赫克反应 有机化学 光化学 催化作用
作者
Lin Tang,Ge Lv,FU Ya,Xue‐Ping Chang,Ruimin Cheng,Lingling Wang,Qiuju Zhou
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (21): 14763-14777 被引量:13
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c02093
摘要

This article presents simple and efficient 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU)-promoted Heck-type alkene perfluoroalkylation under visible light irradiation. With DBU as both a halogen bond acceptor and a base, these transformations can smoothly proceed via a radical process in the absence of an additional photocatalyst. The developed protocol employs alkenes and perfluoroalkyl iodides as readily available substrates and ethyl acetate as a green solvent, affording various perfluoroalkylated alkenes in satisfactory yields under mild conditions.
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