A Catalytic Version of the Knorr Pyrrole Synthesis Permits Access to Pyrroles and Pyridines

化学 吡咯 催化作用 组合化学 有机化学
作者
Max Leinert,Τ. Irrgang,Rhett Kempe
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:146 (46): 32098-32104 被引量:16
标识
DOI:10.1021/jacs.4c13266
摘要

-heterocycles, such as pyrroles and pyridines, are important natural products and bulk and fine chemicals with numerous applications as active ingredients of pharmaceuticals and agrochemicals, as catalysts, and in materials sciences. We report here a catalytic version of the Knorr pyrrole synthesis in which simple and diversely available starting materials, such as 1,2-amino alcohols or 1,3-amino alcohols and keto esters, undergo a dehydrogenative coupling to form pyrroles and pyridines, respectively. Our reaction forms hydrogen as a collectible (and usable) byproduct and is mediated by a well-defined Mn catalyst. The synthesis of highly functionalized heterocycles and applications was demonstrated, and 35 compounds, not yet reported in the literature, were introduced.
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