Synthesis of γ‐carboxyglutamic acid‐containing peptides by the Boc strategy

化学 脱羧 残留物(化学) 肽合成 组合化学 保护组 立体化学 生物化学 有机化学 催化作用 烷基
作者
Yuji Nishiuchi,Masayuki Nakao,Makoto Nakata,Terutoshi Kimura,Shumpei Sakakibara
出处
期刊:International journal of peptide & protein research [Wiley]
卷期号:42 (6): 533-538 被引量:11
标识
DOI:10.1111/j.1399-3011.1993.tb00361.x
摘要

γ‐Carboxyglutamic acid (Gla) derivatives having several protecting groups at the γ‐carboxyl function were synthesized and examined for their stabilities and removabilities under the conditions used in peptide synthesis by the Boc strategy. Among them, the cyclohexyl (cHx) group of the Gla residue was found to be stable during the synthesis of the protected peptides, but was quantitatively cleaved by the final HF treatment without decarboxylation. Using Boc‐Gla(OcHx) 2 ‐OH as a starting material, the synthesis of Gla‐containing peptides was achieved by the Boc strategy using a standard HF procedure for the final deprotection.
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