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Regioselective Ring‐Opening of Styrene Oxide Derivatives Using Halohydrin Dehalogenase for Synthesis of 4‐Aryloxazolidinones

化学 区域选择性 对映体药物 苯乙烯氧化物 环氧化物 戒指(化学) 亲核细胞 生物催化 苯乙烯 组合化学 有机化学 催化作用 对映选择合成 共聚物 聚合物 反应机理
作者
Nan‐Wei Wan,Jiawei Tian,Xiaoying Zhou,Huihui Wang,Bao‐Dong Cui,Wen‐Yong Han,Yong‐Zheng Chen
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:361 (20): 4651-4655 被引量:29
标识
DOI:10.1002/adsc.201900786
摘要

Abstract A biocatalytic approach towards a range of 4‐aryloxazolidinones is developed using a halohydrin dehalogenase from Ilumatobacter coccineus (HheG) as biocatalyst. The method is based on the HheG‐catalyzed α‐position regioselective ring‐opening of styrene oxide derivatives with cyanate as a nucleophile, producing the corresponding 4‐aryloxazolidinones in moderate to good yields. Synthesis of enantiopure 4‐aryloxazolidinones is also achievable using chiral epoxide materials. magnified image
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