Visible-Light-Mediated Deaminative Three-Component Dicarbofunctionalization of Styrenes with Benzylic Radicals

化学 激进的 吡啶 盐(化学) 催化作用 光化学 组合化学 有机化学
作者
Felix J. R. Klauck,Hyung Yoon,Michael J. James,Mark Lautens,Frank Glorius
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:9 (1): 236-241 被引量:190
标识
DOI:10.1021/acscatal.8b04191
摘要

The visible-light-mediated three-component dicarbofunctionalization of styrenes using simple benzylic radicals is described. Notably, this work describes a rare example of undirected dicarbofunctionalization using unsubstituted benzyl radicals. Key to the success of this strategy was the rational design and use of benzylic pyridinium salts as radical precursors. Using this approach, abundant styrenes, electron-rich heterocycles, and benzylic amines were combined to rapidly afford a number of densely functionalized 1,1-diarylalkanes. A dipeptide-derived pyridinium salt was applied in this transformation, which resembles a visible-light-mediated deaminative generation of radicals from peptides.
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