Kalshinoids A–F, Anti-inflammatory Sesquiterpenes from Kalimeris shimadae

消炎药 倍半萜 肿瘤坏死因子α 萜类 立体化学 化学 脂多糖 三醇 萜烯 生物 药理学 有机化学 二醇 免疫学
作者
Guo‐Kai Wang,Nan Zhang,Jian-Neng Yao,Yang Yu,Gang Wang,Chin‐Chuan Hung,Yung‐Yi Cheng,Susan L. Morris‐Natschke,Zhong‐Yu Zhou,Jinsong Liu,Kuo‐Hsiung Lee
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:82 (12): 3372-3378 被引量:24
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.9b00693
摘要

In a study of the potential anti-inflammatory constituents from Kalimeris shimadae, six new sesquiterpenes, kalshinoids A–F (1–6), together with 21 known compounds (7–27), were isolated. The structures and absolute configurations of the new compounds were discerned from extensive spectroscopic analysis, and the absolute configurations of kalshinoids A, B, E, and F were established by ECD calculations. Furthermore, the identified compounds were tested for anti-inflammatory activity as assessed by inhibition of tumor necrosis factor-alpha (TNF-α) in THP-1 cells. Three sesquiterpenes [kalshinoid F, 4(15)-eudesmen-1β,7,11-triol, and 4α,10α,11-trihydroxy-1βH,5βH-guai-7(8)-ene] reduced levels of TNF-α in lipopolysaccharide-stimulated THP-1 cells in a concentration-dependent manner and were more potent than dexamethasone. These natural sesquiterpenes merit further investigation as possible anti-inflammatory agents.
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