Preparation of Renewable Epoxy-Amine Resins With Tunable Thermo-Mechanical Properties, Wettability and Degradation Abilities From Lignocellulose- and Plant Oils-Derived Components

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作者
Louis Hollande,Izia Do Marcolino,Patrick Balaguer,Sandra Domenek,Richard A. Gross,Florent Allais
出处
期刊:Frontiers in Chemistry [Frontiers Media]
卷期号:7 被引量:25
标识
DOI:10.3389/fchem.2019.00159
摘要

100% renewable triphenol - GTF - (glycerol trihydroferulate) and novel bisphenols - GDFx - (glycerol dihydroferulate) were prepared from lignocellulose-derived ferulic acid and vegetal oil components (fatty acids and glycerol) using highly selective lipase-catalyzed transesterifications. Estrogenic activity tests revealed no endocrine disruption for GDFx bisphenols. Triethyl-benzyl-ammonium chloride (TEBAC) mediated glycidylation of all epoxies afforded innocuous bio-based epoxy precursors GDFxEPO and GTF-EPO. GDFxEPO were then cured with conventional and renewable diamines, and some of them in presence of GTF-EPO. Thermo-mechanical analyses (TGA, DSC and DMA) and degradation studies in acidic aqueous solutions of the resulting epoxy-amine resins showed excellent thermal stabilities (Td5% = 282–310 °C), glass-transition temperatures (Tg) ranging from 3 to 62 °C, tunable tan α, and tunable degradability, respectively. It has been shown that the thermo-mechanical properties, wettability and degradability of these epoxy-amine resins can be finely tailored by judiciously selecting the diamine nature, the GTF-EPO content, and the fatty acid chain length.

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