I 2 -Induced Selenation/Annulation Reaction of N -(2-Vinyl)phenylindoles to Assemble Seleno-Indolo[1,2- a ]indole Derivatives

心理学
作者
Hailin Liao,Jing Yang,Xingyue Chen,Haicheng Zhao,Xiaoqin Liu,Jinpeng Zhang,Liangce Rong
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:90 (45): 16193-16199
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c02230
摘要

A simple and efficient synthetic route to the I2-promoted tandem annulation of N-(2-vinyl)phenylindoles and diaryl diselenides has been developed for the preparation of seleno-indolo[1,2-a]indole derivatives. Research has shown that iodine is an important reagent for triggering reactions and plays a crucial role in the reaction process. This reaction represents the first example of selenation reaction of 3-methyl-N-(2-vinylphenyl)-1H-indoles and diaryl diselenides under air conditions. Moreover, the reaction features a wide substrate scope, good group tolerance, and a low-cost iodine reagent, which provides a valuable strategy for the synthesis of polycyclic indole skeletons.
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