Mechanical‐Force‐Induced Non‐spontaneous Dehalogenative Deuteration of Aromatic Iodides Enabled by Using Piezoelectric Materials as a Redox Catalyst

化学 催化作用 压电 氧化还原 光化学 有机化学 材料科学 复合材料
作者
Ruiling Qu,Shan Wan,Xuemei Zhang,Xiaohong Wang,Xue Li,Qingqing Wang,Gui‐Juan Cheng,Lunzhi Dai,Zhong Lian
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (28) 被引量:6
标识
DOI:10.1002/anie.202400645
摘要

Abstract The development of green and efficient deuteration methods is of great significance for various fields such as organic synthesis, analytical chemistry, and medicinal chemistry. Herein, we have developed a dehalogenative deuteration strategy using piezoelectric materials as catalysts in a solid‐phase system under ball‐milling conditions. This non‐spontaneous reaction is induced by mechanical force. D 2 O can serve as both a deuterium source and an electron donor in the transformation, eliminating the need for additional stoichiometric exogenous reductants. A series of (hetero)aryl iodides can be transformed into deuterated products with high deuterium incorporation. This method not only effectively overcomes existing synthetic challenges but can also be used for deuterium labelling of drug molecules and derivatives. Bioactivity experiments with deuterated drug molecule suggest that the D‐ipriflavone enhances the inhibitory effects on osteoclast differentiation of BMDMs in vitro .
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