Photoinduced Tandem Cyclization of Unsaturated Hydrazones with CF 3 CH 2 I to Access Trifluoroethylated Tetrahydropyridazines and Dihydropyrazoles

化学 串联 反应条件 级联反应 药物化学 反应机理 功能群 产量(工程) 有机化学 组合化学 反应中间体 催化作用 立体化学 脂肪族化合物 群(周期表)
作者
Guocheng Yin,Yangjian Cheng,Sheng Yu,Jin-Tao Yu,Changduo Pan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:91 (5): 2203-2214
标识
DOI:10.1021/acs.joc.5c02897
摘要

A visible-light-mediated trifluoroethylation/cyclization reaction of N-homoallyl aldehyde hydrazones with 1,1,1-trifluoro-2-iodoethane (CF3CH2I) was developed for the synthesis of trifluoroethylated tetrahydropyridazines. The reaction was conducted under mild conditions with good functional group compatibility. Moreover, the synthesis of trifluoroethylated dihydropyrazoles was also achieved via the trifluoroethylation/cyclization of N-allyl aldehyde hydrazones with CF3CH2I.
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