Synthesis of Polyamide by the Room-Temperature Polycondensation of α-Amino Acid Derivatives

アミノアルコールとアクリル酸エステルから得られるN-(オキシアルキル)β-アラニンエステルはアルカリ金属アルコキシドのような塩基性触媒の存在下で,室温で重縮合してポリアミドを生ずる。重合温度,触媒,モノマー濃度および溶媒効果を検討した結果, メタノール溶媒中では重縮合とともにポリマーは徐々に沈殿し, 重合温度が高くなるにつれて重合速度, 重合度は大きくなる。アルコキシドの触媒活性は,Li>Na>K>Csの順となり,これはアミノアルコールとアクリル酸エステルの同時重縮合の場合とは正反対である。メタノールのような極性溶媒中ではN-(オキシアルキル)ポリアミド,テトラヒドロフランのような無極性溶媒中ではポリアミドエーテルが主に生成するし,水は重縮合反応を加速する。溶媒は生成ポリマーの構造に重要な影響を及ぼす。これらの結果から,この反応機構を考察した。