Copper-Catalyzed Enantioselective Acylcyanation of Alkenes

对映选择合成 化学 催化作用 组合化学 有机化学 立体异构 立体化学
作者
Anurag Biswas,Subramanian Srikriya,Pazhamalai Anbarasan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (31): 8481-8486
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c02373
摘要

An efficient copper-catalyzed asymmetric vicinal dicarbofunctionalization has been developed for the enantioselective acylcyanation of olefins. The protocol avoids the use of expensive photocatalysts, and showcases a broad substrate scope to afford various β-cyano ketones with very high enantiopurity (up to >99:1 er) and yields (up to 86%). A preliminary mechanistic study has also been conducted, which provided valuable insights into the reaction paths. Furthermore, several functional group transformations in β-cyanoketone have been performed to show the wide synthetic utility of the strategy.
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