Gold‐Catalyzed Intramolecular Dearomatization of Phenols with Allenoates for the Synthesis of Spirocyclohexadienones

化学 催化作用 分子内力 亲核细胞 酚类 分子间力 有机化学 有机合成 组合化学 分子
作者
Hongyu Wang,Kaiye Wang,Yanan Xiang,Han Jiang,Xiuyan Wan,Na Li,Bo Tang
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:360 (12): 2352-2357 被引量:21
标识
DOI:10.1002/adsc.201800108
摘要

Abstract Although gold‐catalysis has emerged as an important tool in organic chemistry, its applications in dearomatization reactions have remained largely unexplored. Herein, we report the first example of the dearomatization of phenols involving allenoates catalyzed by Au(I). And a large number of spirocyclohexadienones has been efficiently synthesized with excellent yields under the optimized conditions. Moreover, these phenolic compounds bearing the allenoates can be prepared via the intermolecular remote‐Rauhut‐Currier reaction between allenoates and para ‐quinones catalyzed by nucleophilic phosphines in a short time. The applications of 3 a and gram‐scale synthesis of 4 a were also preliminarily examined. magnified image
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