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Mechanically Triggered Carbon Monoxide Release with Turn-On Aggregation-Induced Emission

化学 双功能 分子 聚集诱导发射 一氧化碳 聚合物 小分子 纳米技术 高分子 光化学 化学工程 荧光 组合化学 催化作用 有机化学 材料科学 工程类 物理 量子力学 生物化学
作者
Yunyan Sun,William J. Neary,Zachary P. Burke,Hai Qian,Lingyang Zhu,Jeffrey S. Moore
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (3): 1125-1129 被引量:127
标识
DOI:10.1021/jacs.1c12108
摘要

Polymers that release functional small molecules under mechanical stress potentially serve as next-generation materials for catalysis, sensing, and mechanochemical dynamic therapy. To further expand the function of mechanoresponsive materials, the discovery of chemistries capable of small molecule release are highly desirable. In this report, we detail a nonscissile bifunctional mechanophore (i.e., dual mechano-activated properties) based on a unique mechanochemical reaction involving norborn-2-en-7-one (NEO). One property is the release of carbon monoxide (CO) upon pulsed solution ultrasonication. A release efficiency of 58% is observed at high molecular weights ( M n = 158.8 kDa), equating to ∼154 molecules of CO released per chain. The second property is the bright cyan emission from the macromolecular product in its aggregated state, resulting in a turn-on fluorescence readout coincident with CO release. This report not only demonstrates a unique strategy for the release of small molecules in a nonscissile way but also guides future designs of force-responsive aggregation-induced emission (AIE) luminogens.
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