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Recent advances using cyclopropanols and cyclobutanols in ring-opening asymmetric synthesis

立体中心 戒指(化学) 化学 环应变 立体化学 对映选择合成 催化作用 有机化学
作者
Hong Yan,Gregory S. Smith,Fen‐Er Chen
出处
期刊:Green synthesis and catalysis [Elsevier]
卷期号:3 (3): 219-226 被引量:18
标识
DOI:10.1016/j.gresc.2022.05.007
摘要

Due to high ring strain energies, cyclopropanols and cyclobutanols have a strong tendency of breaking the endocyclic C–C bonds to participate in versatile organic transformations. With an inherent three-dimensional structure, cyclopropanols and cyclobutanols have the advantage of synthesizing linear or cyclic molecules with stereogenic centers via ring-opening asymmetric synthesis. There are three strategies for the ring-opening of cyclopropanols and cyclobutanols usually involved in asymmetric synthesis: 1) β-carbon elimination of metal alkoxide; 2) radical ring-opening; 3) ring-opening via semipinacol rearrangement. The present review has highlighted the progress developed in the last five years.

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