Accessing 3,4-Dihydroquinolinone from N-Arylacrylamides via Tetralone-Mediated Energy Transfer and 1,3-Hydrogen Shift

化学 四氢萘酮 分子 光化学 组合化学 相容性(地球化学) 能量转移 立体化学 有机化学 化学物理 化学工程 工程类
作者
Yongbo Tan,Jing Zhao,Guo‐Jun Deng,Xiaochen Ji,Huawen Huang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (12): 2398-2402 被引量:5
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c00504
摘要

Herein, we introduce a tetralone-mediated photocyclization method of N-arylacrylamides. The protocol proceeds smoothly to deliver a diverse set of 3,4-dihydroquinolinones in moderate to good yields with excellent functional group compatibility and readily allows for late-stage modifications of a number of complex drug molecules. Mechanistic studies reveal that the present systems with ultraviolet light irradiation enable the cyclization via energy transfer and exclusive 1,3-hydrogen shift.

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