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One-Pot Synthesis of Vinylogous Cyano Aminoaryls (VinCAs) as Benzenic Fluorophores: Tailoring Diverse Emission Colors for White Light Emitting Materials and Cell Imaging

化学 白光 光化学 纳米技术 光电子学 物理 材料科学
作者
Saurajit Ghosh,Shubham Kumar,Swathi Suneesh,Himanshi Bhambri,Sanjay K. Mandal,Sarbani Ghosh,Rajdeep Chowdhury,Partha Sarathi Addy
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:89 (13): 9303-9312
标识
DOI:10.1021/acs.joc.4c00320
摘要

Donor–acceptor-based organic small molecules with an electronic push–pull effect can demonstrate intramolecular charge transfer to show interesting photoluminescence properties. This is an essential criterion for designing fluorogenic probes for cell imaging studies and the development of organic light-emitting diodes. Now, to design such optical materials sometimes it is necessary to tune the band gap by controlling the energies of the highest occupied molecular orbital and lowest unoccupied molecular orbital. Typically, the band gaps could be modulated by installing unsaturated handles between electron-rich donors and electron-deficient acceptors. However, these methods are often synthetically and economically challenging due to the involvement of expensive catalysts and difficult reaction setups. In our present study, we show a straightforward, cost-effective method for obtaining a series of donor–acceptor-type Vinylogous Cyano Aminoaryls (VinCAs) with diverse emission colors. Further studies reveal that these VinCAs can serve as effective cell imaging agents, showcasing potential use in chemical biology. Additionally, these molecules could be further used to generate white light emission (WLE), showing their potential utility in advanced lighting technologies.
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