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作者
Assunta D’Amato,Giovanni Pierri,Chiara Costabile,Giorgio Della Sala,Consiglia Tedesco,Irene Izzo,Francesco De Riccardis
出处
期刊:Organic Letters
[American Chemical Society]
日期:2018-01-17
卷期号:20 (3): 640-643
被引量:13
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.7b03786
摘要
Chiral induction was utilized for the synthesis of diastereopure cyclic peptoids containing an N-benzyl alanine residue. Molecular modeling, NMR spectroscopy, single-crystal X-ray diffraction studies, and HPLC with chiral stationary phase demonstrated easy formation of free and sodium/benzylammonium complexed cyclic oligomers through strategic incorporation of a single stereogenic center in the oligomeric backbone. The synthesis of cyclic peptoids with defined conformational chirality and appropriate side chain topology is now possible.
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