Efficient Synthesis of Indolyl Benzo[b]carbazoles via Surfactant‐Type Brønsted Acid‐Catalyzed Three‐Component Cyclization of Ortho‐Formylarylketones with Indoles

化学 催化作用 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 组分(热力学) 酸催化 肺表面活性物质 药物化学 有机化学 立体化学 生物化学 热力学 物理
作者
Jun Yang,Tianxing Li,Hui Jin,Lixin Zhang
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
标识
DOI:10.1002/ejoc.202401466
摘要

The surfactant‐type Brønsted acid‐catalyzed multi‐component cascade reaction of ortho‐formylarylketones with indoles was investigated in an aqueous medium for the synthesis of indolyl benzo[b]carbazoles. The reaction was carried out in the presence of dodecylbenzenesulfonic acid, which was initiated by two consecutive nucleophilic additions of indoles to the aldehyde group of ortho‐formylarylketones, followed by a Friedel−Crafts‐type cyclization and dehydrative aromatization. This protocol afforded the desired products in good yields under mild conditions and demonstrated a broad substrate scope.
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