Switchable Reactivity of Cyclopropane Diesters toward (3 + 3) and (3 + 2) Cycloadditions with Benzoquinone Esters

化学 环加成 环丙烷 路易斯酸 苯并呋喃 反应性(心理学) 苯醌 组合化学 有机化学 立体化学 戒指(化学) 催化作用 医学 病理 替代医学
作者
Navpreet Kaur,Pankaj Kumar,Arijit Hazra,Prabal Banerjee
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (44): 8249-8254
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c03446
摘要

Herein, we describe an unprecedented (3 + 3) cycloaddition reaction of the donor-acceptor cyclopropanes with quinone esters toward the construction of chroman scaffolds in moderate to good yields. Interestingly, the strategy is also adjustable toward a (3 + 2) cycloaddition by just switching the Lewis acid to furnish benzofuran scaffolds. Based on the choice of Lewis acid used, the same set of precursors has been used to deliver the benzopyran and benzofuran derivatives.
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