Visible‐Light‐Promoted Cascade Radical Cyclization for Difluorochroman‐4‐Ones Via Electron Donor‐Acceptor Complexes

化学 酰胺 电子供体 芳基 光化学 接受者 电子受体 可见光谱 组合化学 催化作用 有机化学 凝聚态物理 光电子学 物理 烷基
作者
Weifeng Wang,Qin‐Hua Song
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:27 (43) 被引量:4
标识
DOI:10.1002/ejoc.202400603
摘要

Abstract The research of electron donor‐acceptor complex has developed fast in the field of photochemistry. Herein, the green and efficient metal‐free visible‐light‐promoted synthesis of difluorochroman‐4‐ones has been achieved with 2‐(allyloxy)arylaldehyde and bromodifluoroacetamide, which is driven by noncovalent interactions between 2‐(allyloxy)arylaldehyde/ N , N , N′ , N′ ‐tetramethylethylene diamine (TMEDA) and bromodifluoroacetamide/TMEDA. By precisely optimizing the electron donor and reaction solvent, a wide range of structurally diverse difluorochroman‐4‐ones, including aryl amide, aliphatic amide and ester groups, were obtained in up to 76 % yields. This strategy offers the benefits of simple operation, good yields, high atomic economy and broad applicability, providing an essential complement to traditional approaches for the preparation of chroman‐4‐one skeletons without any transition metals, photocatalysts or oxidants.
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