Synthesis of the Fungal Lipo‐Chitooligosaccharide Myc‐IV (C16:0, S), Symbiotic Signal of Arbuscular Mycorrhiza

立体选择性 化学 丛枝菌根 糖基化 立体化学 劈理(地质) 生物 生物化学 细菌 催化作用 共生 断裂(地质) 遗传学 古生物学
作者
Laura Gillard,Arnaud Stévenin,Isabelle Schmitz‐Afonso,Boris Vauzeilles,François‐Didier Boyer,Jean‐Marie Beau
出处
期刊:European Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:2013 (32): 7382-7390 被引量:9
标识
DOI:10.1002/ejoc.201301015
摘要

Abstract A new synthesis of the fungal lipo‐chitooligosaccharide Myc‐IV (C16:0, S), which was recently reported to be a major symbiotic signalling molecule in arbuscular mycorrhiza, is described. Key steps include the oxidative cleavage of a 4,6‐ O ‐benzylidene acetal to prepare a disaccharidic glycosyl acceptor, and stereoselective glycosylations with 2‐methyl‐5‐ tert ‐butylphenyl thioglycosyl donors.
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