Synthesis of 3-Amino-1,2,4-benzothiadi- azine 1,1-Dioxides via a Tandem Aza-Wittig/Heterocumulene Annulation

废止 叠氮 维蒂希反应 串联 化学 立体化学 组合化学 有机化学 材料科学 复合材料 催化作用
作者
Christopher Blackburn,Abe Achab,Amy Elder,Shomir Ghosh,Jianping Guo,Geraldine Harriman,Matthew D. Jones
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:70 (24): 10206-10209 被引量:26
标识
DOI:10.1021/jo051843h
摘要

[reaction: see text] Reaction of o-azidobenzenesulfonamides with polymer-supported triphenylphosphine affords the corresponding iminophosphoranes. Subsequent reaction with isocyanates gives 3-amino-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides in high yields and purities. The reaction has been successfully applied to the synthesis of derivatives with various substituents at the 2- and 3-positions and in the benzenoid ring.
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