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One-Pot Synthesis of Homoallylic Alcohols via a Facile Conversion of Allylic Alcohols into Allylic Iodides

作者
T Kanai,Shinji Irifune,Yasutaka Ishii,Masaya Ogawa
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:1989 (04): 283-286 被引量:30
标识
DOI:10.1055/s-1989-27223
摘要

All articles of this category Allylic alcohols were readily converted into allylic iodides by hydrogen iodide generated in situ from chlorotrimethylsilane/sodium iodide and water, or alcohols, under mild conditions. Displacement of allylic alcohols containing a terminal double bond gave allylic iodides accompanied by allylic rearrangement. This procedure has successfully been extended to a one-pot synthesis of homoallylic alcohols by carrying out successive Barbier type reactions.

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