Direct Conversion of Carboxylic Groups to Furans

化学 呋喃 羧酸 有机化学 组合化学 级联 转化(遗传学) 反应条件 化学转化 反应机理
作者
Jiahui Yu,Xiaohong Li,Ruimin Zhong,Yinlong Lai,Huishi Guo,Liangbin Huang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (43): 12064-12069
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03757
摘要

We have developed a novel photoredox deoxygenative reaction to directly transform carboxylic acids to multisubstituted furan compounds. This transformation employs carboxylic acids and vinyl ketones as starting materials and proceeds through a cascade mechanism involving photoredox-catalyzed acyl radical formation and subsequent acid-catalyzed cyclization, synergistically enabling the direct conversion of carboxylic acids to furan heterocycles. The furan derivatives obtained through this carboxylate-based route hold significant application value and provide a convenient strategy for accessing novel heterocyclic frameworks that are often challenging to prepare by using conventional methods. This work opens a new pathway for the efficient construction of valuable furan-based structures from readily available carboxylic acid feedstocks.
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