Formation of Chiral All-Carbon Quaternary Stereocenters by Photoinduced Cobalt-Catalyzed Enantioselective Radical Coupling

立体中心 对映选择合成 催化作用 钴 碳纤维 联轴节(管道) 四级碳 材料科学 光化学 化学 有机化学 复合数 复合材料 冶金
作者
Yue Hui Jia,Kai Zhang,Liang‐Qiu Lu,Ying Cheng,Wen‐Jing Xiao
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:14 (18): 13550-13556 被引量:28
标识
DOI:10.1021/acscatal.4c04249
摘要

Photoinduced enantioselective strategies provide an efficient way to access chiral all-carbon quaternary stereocenters. Compared with the well-developed metal-catalyzed asymmetric conjugate addition of organometallic reagents to enones, the construction of chiral all-carbon quaternary stereocenters through a radical process still remains challenging, especially for the acyclic enones due to their enhanced conformational mobility. Herein, we disclose a photoinduced cobalt-catalyzed asymmetric radical coupling of α,β -unsaturated 2-acyl imidazoles and α-silylamines to give β,β -disubstituted γ-amino acid derivatives with acyclic quaternary carbon stereocenters. The facile protocol shows good functional group tolerance and a broad substrate scope. The corresponding chiral products were obtained in generally good yields (up to 96%) with high enantioselectivities (up to 99:1 e.r.).
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