Difluoroalkylation/Lactonization of Alkenes with BrCF2CO2K via Photoredox Catalysis: Access to α,α‐Difluoro‐γ‐lactones†

化学 路易斯酸 烯烃 催化作用 试剂 组合化学 原子经济 分子 内酯 立体化学 药物化学 有机化学
作者
Min Zhang,Qiang Li,Jin‐Hong Lin,Ji‐Chang Xiao
出处
期刊:Chinese Journal of Chemistry [Wiley]
卷期号:41 (21): 2819-2824 被引量:10
标识
DOI:10.1002/cjoc.202300295
摘要

Comprehensive Summary Due to its unique electronic properties, the difluoromethylene group (CF 2 ) has served as a valuable unity in the design of biologically active molecules. Since γ‐lactones display a broad range of biological properties, α,α‐difluoro‐γ‐lactones may exhibit unexpected biological activities, and thus their synthesis has received increasing attention. Traditional synthetic methods suffer from tedious multi‐ step processes, and very few effective methods have been reported recently. Herein, we describe the difunctionalization of alkenes with BrCF 2 CO 2 K under photoredox catalysis with the use of a boron‐Lewis acid for the access to α,α‐difluoro‐γ‐lactones. In this transformation, the alkene substrates and the used reagents, including BrCF 2 CO 2 K and the boron‐Lewis acid, PhB(OH) 2 or BF 3 ·THF, are cheap and widely available. High efficiency and atom economy may make this protocol attractive.
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