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Electrochemically Driven α,β-Dehydrogenation of Flavanones, Azaflavanones, and Thioflavanones

化学 脱氢 组合化学 纳米技术 计算化学 有机化学 催化作用 材料科学
作者
Mei‐Jin Mou,Ming‐Zhong Guo,Quanxin Li,Shao‐Fei Ni,Jian Lv,Weisi Guo,Li‐Rong Wen,Lin‐Bao Zhang
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (44): 9547-9552 被引量:12
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03574
摘要

α,β-Dehydrogenation of flavanones represents an ideal strategy to synthesize various flavones but remains challenging because of the requirements for rigorous conditions. Herein, a straightforward and efficient route for the synthesis of flavones via electrocatalysis is disclosed. This electro-oxidative approach shows a broad substrate scope, including azaflavanones and thioflavanones, which could be performed in an undivided cell without the removal of air or water and in the absence of metal catalysts, ligands, or external oxidants. Moreover, the combination of cyclic voltammetry, square wave voltammetry experiments, and density functional theory (DFT) calculations revealed the plausible mechanism.
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