Total Synthesis of Polysubstituted γ-Butyrolactone Lignans (−)-Hinokinin, (−)-Bicubebin B, and (−)-Isodeoxypodophyllotoxin via Oxime Carbonate Formation

木脂素 化学 全合成 有机化学 硝基 立体化学 烷基
作者
Katelyn B. Bobek,Nameer S. Ezzat,Brandon S. Jones,Yujia Bian,Thomas E. Shaw,Titel Jurca,LI Hong-ya,Yu Yuan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (1): 31-36 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c03727
摘要

The diverse structures and profound biological activities of lignan natural products have enticed significant effort in the exploration of new methodologies for their total synthesis. We have prepared γ-butyrolactone oximes from readily available δ-nitro alcohols via Boc2O mediated cyclization. The mild conditions are compatible with a wide range of functional groups, and this methodology has been applied to the total synthesis of five lignan natural products.
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