Electrochemical Formal (3 + 2) Cycloaddition/Imidation Cascade: Easy Access to Triazabicyclo-[3.3.0] Scaffolds

环加成 立体中心 组合化学 废止 化学 电化学 吡咯 级联 芳基 催化作用 有机化学 电极 物理化学 色谱法 烷基 对映选择合成
作者
Samrat Mallick,Pooja Bhardwaj,Dipankar Das,Suman De Sarkar
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.5c03582
摘要

The established strategy unveils an electrochemical formal (3 + 2) cycloaddition/imidation sequence between N-aryl glycinamides and 5-methoxyoxazoles, furnishing diversely substituted imidazoline fused pyrrole-2,5-dione scaffolds. This diastereocontrolled cascade annulation operates with the assistance of ZnCl2 as a Lewis acid catalyst and provides two contiguous stereocenters as part of the [3.3.0]triazabicyclic core structure. An extensive range of distinct functionalities is well tolerated under this mild electrochemical condition, contributing to a broad substrate scope.
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