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The role of aromatic residues in controlling the supramolecular chirality of short amphiphilic peptides

堆积 超分子化学 超分子手性 芳香性 两亲性 手性(物理) 化学 侧链 氢键 芳香族氨基酸 疏水效应 残留物(化学) 结晶学 立体化学 超分子组装 分子 有机化学 晶体结构 氨基酸 共聚物 生物化学 物理 量子力学 手征对称破缺 聚合物 Nambu–Jona Lasinio模型 夸克
作者
Hao Qi,Kai Qi,Jie Li,Chunyong He,Mingrui Liao,Xuzhi Hu,Yurong Zhao,Yubin Ke,Chunqiu Zhang,Jun Zhang,Jiqian Wang,Jian R. Lu,Hai Xu
出处
期刊:Nano Research [Springer Science+Business Media]
卷期号:16 (10): 12230-12237 被引量:11
标识
DOI:10.1007/s12274-023-5783-y
摘要

Although the relationship between molecular and supramolecular chirality remains elusive, the existing results have demonstrated the vital role of hydrophilic motifs in controlling the supramolecular handedness of peptide nanofibrils compared with hydrophobic ones. However, unlike conventional hydrophobic residues, we speculate that aromatic hydrophobic residues are mostly likely to play a unique role in regulating the supramolecular handedness because the π−π stacking interactions of their side chains are directional like hydrogen bonding and can direct high levels of self-assembly due to the geometric confining of aromatic rings. To confirm this hypothesis, we here design a series of amphiphilic short peptides, with their hydrophobic motifs being composed of aromatic residues. Their short lengths not only favor their structural stability, synthesis, and sequence variation but also enable us to readily link their molecular and supramolecular structures. Through the combination of experiments and theoretical simulations, we demonstrate that the peptides containing L-form aromatic residues form left-handed nanofibrils while those containing D-form aromatic residues assemble into right-handed ones, irrespective of the chirality of their C-terminal hydrophilic residue. Theoretical calculations revealed that the stacking of aromatic side chains between β-strands directed the twisting direction of the β-sheets formed, with L- and D-form phenylalanine side chains stacking in a clockwise and anti-clockwise way, and more ordered and stronger aromatic stacking for homochiral peptides facilitated the formation of nanofibrils with a marked tubular feature. This study has bridged the knowledge gap in our understanding of how aromatic residues affect the supramolecular chirality of short peptides.
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