Enantioselective Construction of 2-Aryl-2,3-dihydrobenzofuran Scaffolds Using Cu/SPDO-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition

化学 对映选择合成 芳基 环加成 催化作用 组合化学 立体中心 有机化学 立体化学 药物化学 烷基
作者
Ze‐Ran Jing,Dong‐Dong Liang,Jin‐Miao Tian,Fu‐Min Zhang,Yong‐Qiang Tu
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:23 (4): 1258-1262 被引量:47
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.0c04241
摘要

A new, efficient approach toward the preparation of 2-aryl-2,3-dihydrobenzofuran scaffolds through the Cu/SPDO-catalyzed [3 + 2] cycloaddition between quinone ester and styrene derivatives has been developed. The procedure features excellent enantioselectivities (up to 99% ee), high yields (up to 96%), and broad substrate tolerance. Additionally, asymmetric synthesis of natural corsifurans A and B from commercially available starting materials has also been achieved in two or three steps using this reaction as a key transformation.

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