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Short Formal Syntheses of Lycorine and Congeners Using a 5-Endo-Trig/6-Endo-Trig Radical Cyclization Sequence

石蒜碱 化学 序列(生物学) 自动氧化 立体化学 组合化学 有机化学 生物碱 生物化学
作者
Shen Tan,Samir Z. Zard,Le Nhan Pham,Michelle L. Coote,Martin G. Banwell,Ping Lan,Lorenzo V. White
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (20): 4292-4296
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c01271
摘要

Here, we report a practical route to medicinally interesting lycorine congeners alongside formal syntheses of various lycorine-type natural products, including lycorine itself. The efficiency of our strategy derives from a back-to-back 5-endo-trig/6-endo-trig radical cyclization sequence, which we systematically studied both experimentally and computationally. The results of our work will facilitate future development of urgently needed antiviral therapeutics based on lycorine.
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