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Sc-Catalyzed Asymmetric [2 + 2] Annulation of 2-Alkynylnaphthols with Dienes to Access Cyclobutene Frameworks

环丁烯 化学 催化作用 废止 产量(工程) 组合化学 环加成 环己烯 基质(水族馆) 纳米技术 有机化学 戒指(化学) 材料科学 海洋学 地质学 冶金
作者
Ke Xu,Heping Li,Yan‐Ling Ji,Cheng Peng,Gu Zhan,Qian‐Qian Yang,Bo Han
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:27 (4): 1006-1011 被引量:1
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c04625
摘要

Herein, we introduce a scandium-catalyzed synthetic strategy that provides access to a diverse and functionalized array of cyclobutene frameworks adorned with a quaternary carbon center. This approach broadens the synthetic repertoire of 2-alkynylnaphthols with alkenes, offering a versatile platform for the construction of complex molecular architectures. The asymmetric catalytic [2 + 2] cycloaddition reaction demonstrates a wide substrate scope and an impressive functional group tolerance, yielding products with high efficiency, up to 97% yield, and excellent enantiomeric excess of up to 97%. The simplicity of scaling up this process, coupled with the ease of converting these cyclobutene frameworks into a variety of substituted products, significantly enhances the synthetic utility of this method.
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