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Nine-Step Enantioselective Total Synthesis of (+)-Minfiensine

对映选择合成 化学 全合成 马钱子 产量(工程) 戒指(化学) 胺气处理 生物碱 立体化学 序列(生物学) 有机化学 组合化学 催化作用 生物化学 冶金 材料科学
作者
Spencer B. Jones,Bryon Simmons,David W. C. MacMillan
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:131 (38): 13606-13607 被引量:352
标识
DOI:10.1021/ja906472m
摘要

An enantioselective total synthesis of the Strychnos alkaloid (+)-minfiensine has been accomplished. Prominent features of this synthesis include (i) a new enantioselective organocatalytic Diels-Alder/amine cyclization sequence to build the central tetracyclic pyrroloindoline framework in four steps from commercial materials and (ii) a 6-exo-dig radical cyclization to forge the final piperidinyl ring system. This total synthesis of (+)-minfiensine was completed in nine chemical steps and 21% overall yield.
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