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Synthesis of 11 H -Benzo[b]Fluoren-11-One via an Unprecedented Cascade Reaction of O -Phthaladehyde

化学 级联反应 原子经济 丙酮 组合化学 缩合反应 反应条件 溶剂 羟醛缩合 有机化学 催化作用
作者
Arunava Misra,Sudipta Mondal,Mohabul A. Mondal
出处
期刊:Polycyclic Aromatic Compounds [Taylor & Francis]
卷期号:: 1-8
标识
DOI:10.1080/10406638.2023.2270124
摘要

AbstractDeveloping multicomponent reactions in a cascade manner is a long-standing interest to chemists to access valuable organic materials more economically. Herein, we described a simple, economically viable method for synthesizing 11H-benzo[b]fluoren-11-one, a dual-state organic fluorophore, starting from ortho phthalaldehyde (OPA) in DMSO solvent. Simple and rapid product isolation, high atom economy, short reaction time, and scalability are the attractive features of the method. During the optimization of the reaction condition, we observed that DMSO, DMF, and acetone served one carbon to form the said compound besides their role as solvents. A plausible mechanism has been proposed based on the evidence obtained from LCMS analysis of the incomplete reaction mixture.Keywords: Ortho phthalaldehydebenzo fluorenonemechanistic studytandem aldol condensation AcknowledgmentThe authors are thankful to Jadavpur University, Kolkata, for infrastructural and financial support.Disclosure statementNo potential conflict of interest was reported by the author(s).
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