Photochemically Mediated Oxidative Cross-coupling of Aminopyrazoles with 1-Thiosugars for the Synthesis of Thioglycosides

化学 激进的 氧化磷酸化 脱质子化 组合化学 糖基 基质(水族馆) 光催化 甲烷氧化偶联 光化学 过程(计算) 有机化学 催化作用 绿色化学 光催化 吡唑 化学合成 联轴节(管道) 食腐动物 工作(物理) 反应条件 氧化加成
作者
Xian-Hao Wang,Shan Wen,Shu-Han Zou,De-Kai Liu,Nan Yan
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:91 (44): 14797-14805
标识
DOI:10.1021/acs.joc.6c01248
摘要

By harnessing visible-light excitation of a photocatalyst to initiate a single-electron transfer (SET) process, thereby activating glycosyl thiols to generate thiyl radicals and promote their coupling with aminopyrazoles, this work establishes an efficient photocatalytic strategy for C-S bond construction. This process involves radical addition for thioglycosyl incorporation, followed by oxidative deprotonation to furnish the target products in yields of up to 90%. Consequently, this method enables the efficient synthesis of diverse thioglycosylated pyrazole derivatives under mild conditions, exhibiting a broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and promising scalability, thus providing a green and sustainable synthetic approach.
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