Enantioselective synthesis of optically active alkylphosphonates via Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-substituted α,β-unsaturated phosphonates

对映选择合成 光学活性 不对称氢化 催化作用 化学 基质(水族馆) 配体(生物化学) 膦酸盐 有机化学 组合化学 生物化学 海洋学 地质学 受体
作者
Zheng‐Chao Duan,Lianzhi Wang,Song Xia,Xiang‐Ping Hu,Zhuo Zheng
出处
期刊:Tetrahedron-asymmetry [Elsevier BV]
卷期号:23 (6-7): 508-514 被引量:11
标识
DOI:10.1016/j.tetasy.2012.03.024
摘要

The Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of β-substituted α,β-unsaturated phosphonates using (Sc,Sp)-WalPhos as the chiral ligand is reported, in which a wide range of optically active β-substituted alkylphosphonates were obtained in good yields and with good to excellent enantioselectivities (86–98% ee). In contrast to the Rh/(Rc,Sa)-FAPhos system previously reported by us, the present catalytic system shows a wider substrate scope, and can perform the hydrogenation under milder reaction conditions.

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