Metal-Free Cascade Formation of Intermolecular C–N Bonds Accessing Substituted Isoindolinones under Cathodic Reduction

化学 电化学 氢键 阴极保护 级联 金属 无机化学 分子间力 分子 有机化学 电极 物理化学 色谱法
作者
Zirong Zou,Genuo Cai,Weihao Chen,Canlin Zou,Yamei Li,Hongting Wu,Lu Chen,Jinhui Hu,Yibiao Li,Yubing Huang
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:86 (21): 15777-15784 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c01845
摘要

An electrochemical protocol for the construction of substituted isoindolinones via reduction/amidation of 2-carboxybenzaldehydes and amines has been realized. Under metal-free and external-reductant-free electrolytic conditions, the reaction achieves the cascade formation of intermolecular C-N bonds and provides a series of isoindolinones in moderate to good yields. The deuterium-labeling experiment proves that the hydrogen in the methylene of the product is mainly provided by H2O in the system.
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