Guanidine‐Thiourea Bifunctional Organocatalyst for the Asymmetric Henry (Nitroaldol) Reaction

作者
Yoshihiro Sohtome,Yuichi Hashimoto,Kazuo Nagasawa
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:347 (11-13): 1643-1648 被引量:218
标识
DOI:10.1002/adsc.200505148
摘要

Abstract Novel bifunctional catalysts having guanidine and thiourea functional groups were developed for the asymmetric Henry (nitroaldol) reaction. Various structural developments of the catalyst revealed that the compound having an octadecyl‐substituted guanidine and thiourea groups linked with a chiral spacer derived from phenylalanine, i.e., 1e , efficiently promoted the Henry reaction. This bifunctional organocatalyst 1e also gave high asymmetric inductions with aliphatic cyclic aldehydes and branched aliphatic aldehydes (82–90% ee).

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