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Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of gem-Difluorocyclopropanes with gem-Diborylalkanes for the Synthesis of Boryl-Substituted Fluorinated Alkenes

化学 区域选择性 催化作用 组合化学 选择性 联轴节(管道) 有机合成 有机化学 机械工程 工程类
作者
Ebrahim‐Alkhalil M. A. Ahmed,Hongchen Zhang,Wen-Gen Cao,Tian‐Jun Gong
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (50): 9020-9024 被引量:32
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c03626
摘要

This study presents a novel method for the regioselective coupling of gem-difluorinated cyclopropanes with gem-diborylmethane, utilizing a Pd-catalyst system. This innovative approach enables the synthesis of 2-fluoroalkenyl monoboronate scaffolds with high Z-selectivity. The resulting products undergo further transformations, including oxidation, Suzuki cross-coupling, and trifluoroborylation, all of which are achieved with good yields. This work introduces a valuable synthetic pathway to access important fluorinated compounds for various applications in organic chemistry.
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