Rhodium(II,II) Dimer as an Efficient Catalyst for Aziridination of Sulfonamides and Amidation of Steroids

化学 铑 氮丙啶 分子内力 催化作用 二聚体 分子间力 药物化学 选择性 有机化学 分子 戒指(化学)
作者
Jiang-Lin Liang,Shi-Xue Yuan,Philip Wai Hong Chan,Chi‐Ming Che
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:4 (25): 4507-4510 被引量:120
标识
DOI:10.1021/ol0270475
摘要

[reaction: see text] Unsaturated sulfonamides underwent direct intramolecular aziridination catalyzed by Rh(2)(OAc)(4) with PhI(OAc)(2) and Al(2)O(3) to give the corresponding aziridine products in excellent yields (up to 98%) and with good to excellent conversions. High turnovers (up to 1375) were achieved. The intermolecular rhodium-catalyzed amidation of cholesteryl acetate with PhI=NTs or PhI(OAc)(2)/NH(2)R as the nitrogen source exhibited both excellent regio- and alpha-selectivity (alpha/beta ratio up to 9:1).
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